Kinolin Türevi Bileşiklerin Sentezi

Abstract

Günümüzde ilaç olarak onay alan bileşiklerin çok büyük bir kısmı azot içeren hetero halkalı bileşiklerdir. Azot içeren bileşikler üzerine yapılan çalışmalar biyolojik ve farmasötik yönden pek çok aktivite sergilediklerini göstermektedir. Heterohalkalı bileşikler sınıfından olan pirazolokinolin türevleri çok sayıda doğal ürünün yapısında bulunmaktadır. Antimalarial, anti-bakteriyel, anti-mikrobiyal, antiviral gibi çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktivitelere sahip olmaları onları önemli bileşikler sınıfı haline getirmektedir. Bu nedenle bu bileşiklerin sentezi üzerine literatürde çeşitli çalışmalar olduğu görülmektedir. Bu tez çalışmasında pirazolokinolin türevi bileşiklerin sentezi 3-fenil-1H-pirazol-5-amin, aromatik aldehitler ve 1,3-dion bileşiklerinden yola çıkılarak gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonların ultrasonik ortamda bir organosülfür bileşiği olan kamfor sülfonik asit katalizörlüğünde iyi verimlerle gerçekleştiği görülmüştür. Elde edilen bileşiklerin yapı aydınlatmaları FTIR, 1H NMR, 13C APT NMR gibi spektroskopik yöntemler ile yapılmıştır.

Today, most of the compounds approved as pharmaceuticals are nitrogen-containing heterocyclic compounds. Studies on nitrogen-containing compounds show that they exhibit many biological and pharmaceutical activities. Pyrazoloquinoline derivatives, which are heterocyclic compounds, are found in many natural products. Having various biological and pharmacological activities such as antimalarial, anti-bacterial, anti-microbial, antiviral makes them an important class of compounds. For this reason, there are various studies in the literature on the synthesis of these compounds. In this thesis, the synthesis of pyrazoloquinoline derivative compounds was carried out from 3-phenyl-1H-pyrazole-5-amine, aromatic aldehydes and 1,3-dione compounds. It has been observed that the reactions take place with good yields in the ultrasonic medium under the catalysis of camphor sulfonic acid which is an organosulfur compound. Structural determination of the obtained compounds was done by spectroscopic methods such as FTIR, 1H NMR, 13C APT NMR.